하버드비즈니스리뷰

한 경험 많은 최고경영자^CEO가 대외적으로 탄탄한 기본기를 갖춘 것으로 평가받던 유명 상장사의 CEO 자리를 제안받았다. 그는 기쁜 마음으로 이를 수락했다. 이사회 구성원 전원을 만났고 그중 몇몇은 개인적으로 알고 지내던 사이였다. 관련 업계에서 오랜 경험도 갖추고 있었다. 그 역할의 위상은 그를 고무시켰고 자신의 역량과 과거의 성공을 한 단계 확장하면서도 새로운 도전을 제공해 줄 자리라고 믿었다.

그러나 취임 몇 달 만에 그는 예상치 못한 역풍과 재무적 압박으로 인한 경직성 탓에 회사가 거의 성장할 여지가 없다는 사실을 깨달았다. 그는 훗날 이렇게 회상했다.

“출발선에서 400미터 뒤에 서서 1마일을 6분 안에 뛰라는 요구를 받은 느낌이었습니다. 우리가 실제로 어디에서 출발하는지 정확히 보지 못했죠.”

순식간에 분명해진 사실이 있었다. 이사회와의 신뢰 관계에 지나치게 의존한 나머지, 의사결정 이전 단계에서 충분히 엄밀한 분석을 하지 못했다는 점이다. 또 최고 수준의 이사회와 유명 창업자들에 대해 갖고 있던 전제가 이후의 혼란에 대비하지 못하게 만들었다.

18개월이 채 지나지 않아 그 자리는 그의 커리어에서 가장 힘든 리더십 도전이 됐다. 과도한 업무량과 극심한 스트레스, 주가 부진으로 이어진 합병까지, 이 모든 것이 그의 재임 기간을 ‘기대에 못 미친 성과’로 각인시켰다. 그의 평판은 타격을 입었고 가족은 세간의 주목을 받는 실패가 주는 압박을 견뎌야 했다. 이후 선택 가능한 커리어 옵션도 크게 제한됐다. 회사 역시 시장에서의 신뢰를 잃었다.

결국 그는 연속적인 성장 국면을 이끌어온 ‘성장형 CEO’였지만, 실제로 맡게 된 과제는 구조적 전환이었다. 이는 그의 전문 분야도 아니었고 어쩌면 그 회사가 진정으로 필요로 했던 리더십 유형도 아니었다. 더구나 예상하지 못했던 복잡한 이사회 역학까지 겹쳤다. 꿈의 자리였던 그 직무는 결국 악몽으로 변했다.


왜 이것이 중요한가

이 이야기는 결코 예외적인 사례가 아니다. 이사회와 사모펀드가 CEO를 발굴하고 평가하며 육성하는 과정을 지원해온 경험으로 봤을 때 우리는 이와 같은 패턴이 반복되는 것을 목격해왔다. 유능한 임원들이 자신과 맞지 않는 역할을 수락하고 그 결과 개인과 조직 모두에게 값비싼 실패로 이어지는 경우다.

CEO 선임은 일방적인 결정 행위가 아니다. 그것은 명확성, 솔직함, 비전에 대한 공동의 약속이다. 이사회와 경영진 모두가 설계도에 합의해야 한다. 왜냐하면 그 결과를 함께 감당해야 하기 때문이다. 스펜서 스튜어트^{Spencer Stuart}의 자체 분석에 따르면 압박 속에 사임하거나 취임 후 2년 이내에 떠난 CEO를 둔 기업은 전환 24개월 후 총주주수익률(TSR) 기준으로 평균 20%의 부정적 영향을 경험한다.

종종 간과되는 사실이 있다. 선택권이 많은 최상위 인재일수록 제안을 수동적으로 받아들이는 존재가 아니라는 점이다. 이들은 맥락을 면밀히 점검하고 전제를 의심하며 해당 역할이 자신에게 진정으로 적합한지 스스로 검증해야 한다. 이는 단순히 직무 성공의 조건뿐 아니라, 개인적 만족의 조건까지 명확히 이해하고 충족 가능성을 따져보는 과정을 포함한다.

핵심은 ‘좋은 CEO냐, 나쁜 CEO냐’의 문제가 아니라, ‘지금 이 상황에 맞는 CEO인가’의 문제라는 점이다. 맥락은 결정적으로 중요하다. 같은 조직이라 하더라도 시점에 따라 CEO 역할은 결코 동일하지 않다. 이른바 ‘부메랑 CEO(재임 CEO)’들의 엇갈린 성과가 이를 보여준다. 과거의 성공이 역량을 증명할 수는 있지만, 다른 맥락에서 동일한 리더는 좌절하거나 성과를 내지 못할 수도 있다.

우리가 아는 한 리더는 전략적 인수합병을 통해 회사를 정의하는 데 기여했지만, 다음 단계에서 요구된 것은 비용 효율 중심의 운영 체제 구축이었다. 이는 그가 익숙하게 활용해 온 전략적 레버와는 다른 영역이었다. 중요한 점은 이것이 단지 기술과 경험의 문제만이 아니라는 사실이다. 개인의 동기, 지지 체계, 조직 문화 등 광범위한 요소들이 모두 적합성을 좌우한다.


임원들이 빠지기 쉬운 보이지 않는 함정

수천 명의 임원들이 이런 중대한 결정을 내리는 과정을 자문해오면서 우리는 유능한 리더들을 잘못된 자리로 이끌거나, 반대로 이사회와 투자자들이 잘못된 선택을 하게 만드는 여섯 가지 핵심 함정을 발견했다.

함정 1: ‘어디서든 성공할 수 있다’는 과신

다양한 환경에서 성과를 내는 민첩한 CEO들도 분명 존재한다. 그러나 많은 임원들은 새로운 상황에서도 자신이 성공할 수 있을 것이라는 능력을 과대평가한다. 과거의 성공이 항상 미래의 맥락으로 이어지지는 않는다.

사업부 사장으로서 당신을 성공하게 만든 역량이 CEO에게 요구되는 역량과 동일하리라는 보장은 없다. 이전 회사에서 통했던 운영 중심의 사고방식이 전략적 전환이 필요한 기업에서는 오히려 맞지 않을 수 있다. 역할이 바뀌면 성공 조건도 달라진다. 과거 당신을 움직였던 동기 역시 지금의 바람과 일치하지 않을 수 있다.

스스로에게 물어보라. 나는 나의 성과 이력을 미래의 성공 보증서와 혼동하고 있지 않은가? 내가 성공했던 독특한 맥락은 무엇이었고, 그 핵심 요소들이 이번 기회에도 존재하는가? 이 기회가 ‘맞는 선택’이 되기 위해 내가 반드시 믿어야 하는 전제는 무엇이며, 나는 어떤 반증을 애써 무시하고 있는가?

함정 2: ‘슈퍼히어로 점수표’

이사회는 종종 비현실적인 기대치를 설정한다. 정말 중요한 네 가지 경험에 집중하기보다 12개의 ‘필수 경험’을 나열하거나, 두 가지면 충분한 핵심 역량 대신 다섯 가지를 요구한다. 그 결과 무엇이 진짜 우선순위인지에 대한 냉정한 선별이 이뤄지지 않아 평가 자체가 무의미해진다.

임원으로서 당신은 이에 대해 이의를 제기해야 한다. 나는 반드시 직접 탁월해야 하는 영역이 무엇인가? 반대로, 나의 리더십 팀과 외부 지원을 통해 보완할 수 있는 영역은 무엇인가? 모든 것이 우선순위라면 아무것도 우선순위가 아니다.

함정 3: ‘세 번째 레일(third rail)’을 놓치는 것

모든 조직에는 건드릴 수 없는 제약이 있다. 정치적 역학, 성역화된 관행, 쉽게 바뀌지 않는 문화적 현실이 그것이다. 한 CEO는 이렇게 말했다.

“성과를 낼 수 있다는 건 알았지만, 내부 정치에 얼마나 많은 에너지를 써야 할지 몰랐습니다. 리더십을 발휘할 수 있는 구조가 아니라 생존만 겨우 가능한 상황이었죠.”

깊은 문화적 역학은 빠르게 혹은 쉽게 바뀌지 않는다. 이 CEO가 과소평가한 것은 무엇이 협상 가능한 영역이고 무엇이 고정된 영역인지에 대한 상호 이해 부족이었다. 예를 들어 핵심 리더십 팀 구성원을 교체할 수 없다는 점이나, 실적이 부진한 사업을 정리할 수 없다는 제약 등이 있었다.

함정 4: 상승 가능성만 보는 시각

정보가 어떻게 ‘프레이밍’되느냐에 따라 의사결정은 크게 달라진다. 스스로 두 가지 프레임을 모두 적용해보라.

최악의 시나리오는 무엇인가? 이 결정이 잘못될 경우, 내 커리어에는 어떤 영향을 미칠 것인가? 그 경험은 그럼에도 불구하고 감수할 가치가 있는가? 나를 따라온 인재들에게는 어떤 영향을 줄 것인가?

우리는 위험을 감수하지 말라고 말하는 것이 아니다. 수많은 성공한 CEO들이 좌절을 겪고 그 경험에서 배운 교훈을 훌륭하게 적용해왔다. 다만 계획대로 흘러가지 않을 경우 어떻게 대응할 것인지 충분히 고민하라는 것이다.

함정 5: 이사회가 그대로 유지될 것이라는 가정

당신을 선임한 이사들과 주요 이해관계자들이 재임 기간 내내 그대로 남아 있으리라는 보장은 없다. CEO 재임 중에는 투자자, 이사회 구성원, 주요 이해관계자에 있어 예상 가능한 변화와 예상치 못한 변화가 모두 발생할 수 있다. 이런 변화가 당신의 리더십 접근 방식에 어떤 영향을 줄지 이해하고 성공을 위한 구조를 갖추는 것이 중요하다.

함정 6: 비대칭적인 채용 프로세스

안타깝게도 많은 채용 프로세스는 후보자가 그 직무에 적합한지를 평가하는 데만 초점이 맞춰져 있다. 그러나 가장 바람직한 채용 프로세스는 후보자가 그 역할에서 성공할 수 있는지, 그리고 정말로 성공하고 싶은지를 병행해 판단할 수 있도록 설계돼야 한다.

투명성, 구체적인 정보 공유, ‘어떤 역할에도 완벽한 사람은 없다’는 공통된 전제가 있어야 한다. 그래야 양측이 서로의 ‘흠집과 상처’까지 드러내며 현실적인 기대를 조율할 수 있다. 결국 CEO 선임은 단순한 적합성 검증이 아니라, 맥락과 기대, 상호 이해에 대한 정교한 정렬의 과정이다.


반드시 점검해야 할 네 가지 질문

어떤 CEO 자리를 수락하기 전이든 당신은 네 가지 질문에 대해 명확한 답을 가져야 한다. 몇 년 전 우리가 자문했던 한 CEO 후보는 이를 ‘미션, 위임 범위, 그리고 세 번째 레일^{Third Rails}을 발견하는 과정’이라고 불렀다. 우리는 그 틀을 확장해 다음과 같이 정리했다.

1. 미션(Mission): 우리가 함께 향하는 북극성은 무엇인가?

이는 회사의 전략적 방향을 규정하는 궁극적 목표다. 회사가 설정한 목표가 이사회의 기대와 일치하는지 면밀히 점검하라. 그 기대는 시간적 여유, 투자 여력, 시장 환경을 고려할 때 현실적인가? 미션에 대한 정렬은 필수적이지만, 그것만으로는 충분하지 않다. 실행에 대한 명확성도 필요하다.

2. 위임 범위(Mandate): 나는 무엇에 대해, 언제까지 책임지는가?

추상적 열망이 구체적 약속으로 전환되는 지점이 바로 여기다. CEO로서 반드시 달성해야 할 세 가지 혹은 네 가지 핵심 과제는 무엇인가? 어떤 일정 아래에서 어떤 자원과 함께 수행해야 하는가? 어느 정도의 편차가 허용되는가? 이런 목표는 성과 평가와 보상 체계와 어떻게 연결되는가?

이것이 곧 당신의 성과 점수표가 된다. 이를 정확히 설명할 수 없다면 아직 그 자리를 수락할 준비가 돼 있지 않다. 또한 이런 요소들은 시간이 흐르며 진화할 가능성이 높다. 따라서 이해관계자들과 지속적으로 정렬 상태를 점검하는 것이 중요하다.

3. 성공 조건(Conditions for Success): 내가 이 역할을 잘 수행하기 위해 필요한 것은 무엇인가?

앞으로의 비전에만 흥분한 나머지 이 질문을 건너뛰기 쉽다. 그러나 성공 조건이란 당신이 위임받은 과제를 현실적으로 달성하기 위해 반드시 갖춰야 할 환경과 자원이다.

예를 들어 전략적 인수합병(M&A), 자본 배분, 인재 전략, 회사의 중장기 전략에 대한 명확한 합의가 필요한가? 최고 수준의 인재를 채용·육성·유지할 권한이 있는가? 혹은 어려운 결정을 내릴 때 이사회가 지속적으로 ‘공중 엄호’를 제공해 줄 것인가? 창업자와의 갈등 상황에서 보호받을 수 있는가? 이전 리더들의 재임 기간을 살펴보고 그들이 왜 성공했는지 혹은 왜 실패했는지 질문하라. 그 답 속에서 많은 것을 배울 수 있다.

4. 세 번째 레일(Third Rails): 절대 건드릴 수 없는 것은 무엇인가?

조정하거나 변경할 수 없는 영역은 무엇인가? 특정 임원진 구성원인가? 이사회 구조인가? 특정 사업부인가? 창업자의 개입인가? 투자자의 기대인가? 조직 문화의 핵심 요소인가?

이러한 제약을 사전에 이해하지 못하면 필요한 팀을 구성할 권한이나 필요한 변화를 실행할 시간적 여유가 없는 자리를 수락하게 될 위험이 있다.

이 단계에서의 불일치는 이후 막대한 비용을 초래한다. 더 나쁜 경우 모두가 좌절하고 누구도 성공하지 못하는 상황으로 이어질 수 있다. ‘예스’라고 말하기 전에 당신과 이사회가 이 네 가지 질문에 대해 진정으로 정렬돼 있는지 반드시 확인하라. 같은 질문을 서로 다른 이사회 구성원에게 했을 때 답이 일관되지 않는다면, 그것은 분명한 경고 신호다.


건너뛸 수 없는 실사

미션, 위임 범위, 성공 조건, 세 번째 레일에 대한 명확성을 확보하려면 철저한 검증 과정이 필요하다. 실제로는 다음과 같은 점검이 요구된다.

1. 실제 재무제표를 검토하라

요약 자료만 보지 말라. 최근 12개월간의 이사회 자료를 볼 수 있을까요?”라고 요청하라.

현금흐름과 부채 구조를 정확히 이해하라. 한 CEO는 취임 후에야 ‘탄탄한 펀더멘털’이라는 표현 뒤에 현금 위기가 숨겨져 있었음을 알게 됐다. 그로 인해 그는 위임받은 과제를 실행할 여지가 거의 없었다.

2. 이사회 구성원과 개별적으로 만나 동일한 질문을 하라

미션, 위임 범위, 성공 조건, 세 번째 레일에 대해 각각 동일한 질문을 던져라. 그리고 답변의 일관성을 점검하라. 세 명의 이사가 각기 다른 성공 기준을 제시한다면 당신은 이미 정렬되지 않은 구조 속으로 들어가는 것이다.

3. 전임 임원과 핵심 이해관계자를 인터뷰하라

조직을 떠난 사람들과도 대화하라. 고객과 공급업체의 목소리도 들어라. 업계 동향은 스스로 조사하라. 기밀 사항이 아니라면 이렇게 물어보라.

“당신이 이 역할을 고려하고 있다면, 무엇을 가장 알고 싶겠습니까?”

이 질문은 조직의 표면 아래에 있는 현실을 드러낸다.

4. 이해관계자의 영향력을 지도화하라

실제로 의사결정에 영향을 미치는 인물이 누구인지 파악하라. 창업자, 투자자, 혹은 가족 구성원의 개입 수준을 명확히 하라. 직접적으로 물어보라.

“거부권을 가진 사람은 누구입니까?”

한 임원은 이사회가 자신을 선임했음에도 단 한 명의 창업자가 모든 전략적 결정을 번복할 수 있다는 사실을 뒤늦게 알았다. 실제로 그 창업자는 그렇게 했다.

5. 반증을 찾아라

아마도 가장 중요한 단계다. 우리는 본능적으로 ‘확증 편향’에 빠진다. 특히 직무 범위나 위상이 더 높은 승진 기회일 경우 그 자리를 수락하고 싶은 욕망을 뒷받침하는 신호만을 선택적으로 찾게 된다. 의도적으로 ‘아니오’라고 말해야 할 이유를 찾아보라.

역할을 수락할 근거를 모으는 것만큼이나 수락하지 말아야 할 이유를 검증하는 것이 중요하다. 철저한 실사는 기대를 현실로 끌어내리고 꿈의 기회가 악몽으로 바뀌는 것을 막는 최소한의 안전장치다.


성공과 만족은 다르다

많은 임원들이 놀라는 사실이 있다. 성공^success과 만족^satisfaction은 동일하지 않다는 점이다. 강력한 경영 성과를 만들어낼 수는 있다. 그러나 그 역할 속에서 불행하다면 결국 번아웃이나 조기 퇴임으로 이어질 가능성이 높다.

역할을 수락하기 전에 스스로에게 다음과 같은 질문을 던져야 한다.

• 이 직무의 실제 업무가 나를 진정으로 설레게 하는가, 아니면 나는 단지 위상을 좇고 있는가?

• 근무 시간, 출장 빈도, 기대 수준이 현재 나의 삶의 단계와 가족·지지 체계와 부합하는가?

• 이 역할은 내 이력서가 아니라, 나의 장기적 열망을 어떻게 진전시키는가? 어떤 문을 열어줄 것이며, 어떤 문을 닫게 될 것인가?

• 보상 조건이 달라지더라도 이 역할을 맡겠는가, 아니면 대박에 가까운 재정적 보상이 있어야만 동기가 생기는가?

이 질문들은 결코 ‘부드러운(soft)’ 고려 사항이 아니다. 일이 어려워졌을 때 그 자리를 끝까지 수행할 수 있는 체력과 헌신이 있는지를 가늠하는 예측 지표다.

우리가 아는 한 임원은 서류상으로는 모든 조건이 완벽해 보이는 CEO 자리를 수락했다. 위임 범위는 명확했고, 이사회는 정렬됐으며, 회사는 충분한 자원을 갖췄다. 그러나 그 역할은 연간 200일이 넘는 출장을 요구했다. 집에는 아직 어린 자녀들이 있었다. 1년이 채 지나지 않아 그는 지쳐 있었고, 가족도 힘들어하고 있었다. 그는 성과를 냈지만 2년 만에 회사를 떠났다. 그리고 스스로에게 물었다. 그 개인적 대가가 과연 가치가 있었는지.

커리어의 전진과 개인적 충만함은 항상 일치하지 않는다. 지금 당신이 무엇을 최적화하고 있는지, 스스로에게 솔직해질 필요가 있다.


앞으로의 길

CEO 역할은 갈수록 복잡해지고 동시에 더욱 공개적인 자리로 변하고 있다. 그만큼 잘못된 선임이 초래하는 비용도 계속 커지고 있다. 리더 개인과 그 가족이 감당해야 하는 심리적·정서적 대가는 대개 드러나지 않지만 깊이 남는다. 기업 역시 큰 대가를 치른다. 실패한 CEO 선임은 추진력의 상실, 임직원과 투자자의 신뢰 약화, 그리고 시간과 자원의 낭비로 이어진다.

더 나은 의사결정은 이사회와 경영진 모두가 잠재적 맹점을 인정하고 엄밀한 평가 과정을 거치며 객관적 시각을 확보할 때 가능해진다. 낙관, 직위의 위상, 혹은 기존 관계가 판단을 흐리게 해서는 안 된다.

가장 좋은 CEO 기회는 가장 화려한 자리가 아니다. 미션과 위임 범위, 그리고 냉정한 현실이 서로 맞아떨어지는 자리다.


원문 | https://hbr.org/2026/01/hb-the-questions-ceo-candidates-should-be-asking

제이슨 바움가튼은 글로벌 최고경영자 및 이사회 컨설팅 기업 스펜서 스튜어트의 파트너이자 최근 CEO·이사회 실무 책임자, 전 이사회 이사다.

코트니 델라 카바는 세계 최대 대체 자산 운용사인 블랙스톤의 선임 상무이사이자 글로벌 인재 포트폴리오 및 조직 성과 부문 총괄을 맡고 있다.