프로젝트란 대부분의 조직에서 시스템 구현, 신제품 출시, 고객 문제 해결 등 특정 목표를 달성하기 위한 일시적인 노력이다. 프로젝트 관리자는 합의된 기간과 예산 내에서 이러한 목표를 달성하기 위해 팀을 이끈다. 그 때문에 프로젝트 관리자가 배우는 기술은 주로 과업 정의, 합의된 성공 척도 파악, 작업 계획 수립, 팀 동원, 자원 결집, 진행 상황 모니터링, 목표 달성 등 계획과 실행을 중심으로 이뤄진다.
하지만 이렇게 계획과 실행을 강조하는 방식은 현실과 근본적으로 모순된다. 대부분의 대규모 프로젝트, 특히 불확실성이 큰 프로젝트는 공학 도면처럼 직선형으로 진행되지 않기 때문이다. 권투 선수 마이크 타이슨은 "누구나 그럴싸한 계획을 갖고 있다. 한 방 맞기 전까지"라고 말했다. 그 순간 계획은 무너지고 가정을 재검토해야 하며 프로젝트 관리자는 즉석에서 프로젝트를 조정해야 한다.
필자는 대규모 프로젝트를 진행하는 대기업의 고문으로 일하면서 미지의 요소가 많은 복잡한 프로젝트를 성공적으로 이끄는 관리자들이 실제로 이렇게 조정을 반복하는 모습을 볼 수 있었다. 그렇다고 그들이 무방비로 다음 펀치를 기다리는 건 아니었다. 스타트업 관리자와 마찬가지로 그들은 대부분의 프로젝트 목표가 정해진 업무 계획의 실행이 아닌 끊임없는 발견과 반복을 통해 달성된다는 전제에서 출발했다. (참고로 여기서 말하는 프로젝트는 애자일 프로젝트 관리agile project management가 아님을 분명히 밝힌다. 이는 상황이 바뀌거나 새로운 정보가 있을 때 신속하게 방향을 전환하는 피버팅pivoting 개념에 기반한 접근 방식이다. 프로젝트 관리자는 사고방식과 계획 프로세스를 모두 전환해 이런 변화를 예측하고 지속적인 피버팅의 필요성을 일부 선제적으로 해소해야 한다는 점이 다르다.) 뒤에서 설명하겠지만 프로젝트 관리자가 스타트업계에서 매우 유용한 몇 가지 툴을 프로세스에 통합하면 프로젝트 조정을 효과적으로 수행할 수 있다.